¿Qué es StartTLS? Fu­n­cio­na­mie­n­to, usos y riesgos de seguridad

El comando StartTLS (también conocido como “Op­po­r­tu­ni­s­tic TLS”) amplía el protocolo Transport Layer Security (TLS) para cifrar la tra­n­s­mi­sión de in­fo­r­ma­ción mediante este mismo protocolo.

¿Cómo funciona StartTLS?

Como extensión del protocolo TLS, StartTLS ofrece una gran ventaja: no in­te­r­fie­re en la co­mu­ni­ca­ción con clientes que no son co­m­pa­ti­bles con este método. Esto significa que hay muchos menos problemas de co­m­pa­ti­bi­li­dad. No obstante, si un servidor rechaza el uso de TLS, el cliente de correo debe poder decidir si continuar sin cifrado o cancelar la tra­n­s­mi­sión. Otra de las ventajas reside en lane­go­cia­ción bilateral, lo que permite que, en caso de fallo en la co­mu­ni­ca­ción, los procesos puedan actuar au­to­má­ti­ca­me­n­te sin necesidad de in­te­r­ve­n­ción por parte del ad­mi­ni­s­tra­dor o del usuario.

Con el pro­ce­di­mie­n­to StartTLS, la conexión siempre se establece sin cifrar, uti­li­za­n­do el puerto destinado a la tra­n­s­mi­sión en texto plano. Solo cuando se ejecuta el comando StartTLS, el protocolo negocia el cifrado con el cliente de correo sin crear una conexión nueva. Gracias a este pro­ce­di­mie­n­to, en caso de error en la co­mu­ni­ca­ción, no es necesario cambiar de puerto, y el cliente puede seguir uti­li­za­n­do fá­ci­l­me­n­te el mecanismo StartTLS que ofrece el servidor de correo.

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Ejemplo: correo ele­c­tró­ni­co

Su­po­n­ga­mos que quieres cifrar un correo ele­c­tró­ni­co mediante TLS. Para ello, se elige StartTLS, ya que permite integrar el cifrado de forma sencilla en el fu­n­cio­na­mie­n­to normal del cliente de correo. La opción co­rre­s­po­n­die­n­te suele en­co­n­trar­se en los ajustes de cuenta del cliente de correo ele­c­tró­ni­co. Una vez se envía el mensaje, se inicia la co­mu­ni­ca­ción:

1. El cliente envía una solicitud EHLO para consultar los métodos de cifrado di­s­po­ni­bles.
2. El servidor responde con “250-STARTTLS” indicando que admite StartTLS.
3. El cliente envía “STARTTLS” para iniciar el cifrado.
4. El servidor responde con el código de estado “220 OK”.

Usos ha­bi­tua­les de StartTLS

StartTLS se utiliza como extensión de protocolo, pri­n­ci­pa­l­me­n­te en la co­mu­ni­ca­ción por correo ele­c­tró­ni­co, y es co­m­pa­ti­ble con los pro­to­co­los SMTP, IMAP y POP. Aunque HTTP cuenta con su propio mecanismo (es­pe­ci­fi­ca­do en el RFC 2817), su fu­n­cio­na­mie­n­to es muy similar al de StartTLS. No obstante, hoy en día es más habitual el uso de HTTPS (RFC 2818).

Además de en los pro­to­co­los de correo, StartTLS también puede uti­li­zar­se para iniciar un proceso de cifrado en los si­guie­n­tes pro­to­co­los:

• LDAP (RFC 4511)
• FTP (RFC 4217)
• XMPP (RFC 6120)
• NNTP (RFC 4642)

Entre los pro­vee­do­res de servicios de Internet, StartTLS se ha co­n­so­li­da­do como el método de cifrado de correo ele­c­tró­ni­co más utilizado, ya que permite gestionar múltiples dominios y ce­r­ti­fi­ca­dos en un mismo servidor. Sin embargo, también es un pro­ce­di­mie­n­to algo co­n­tro­ve­r­ti­do, ya que ciertos datos pe­r­so­na­les, como la dirección IP del remitente, se tra­n­s­mi­ten ini­cia­l­me­n­te sin cifrar, y existe el riesgo de ataques man-in-the-middle, también conocidos como ataques de in­te­r­me­dia­rio, si el proveedor in­te­r­ce­p­ta y anula StartTLS sin que el usuario lo note.

Ventajas y de­s­ve­n­ta­jas de StartTLS

Las de­s­ve­n­ta­jas de StartTLS se hacen evidentes sobre todo en relación con el uso de software de seguridad. Por ejemplo, los co­r­ta­fue­gos o firewall deben analizar el tráfico a nivel de capa de apli­ca­ción para poder di­fe­re­n­ciar entre datos cifrados y no cifrados. Lo mismo ocurre con los se­r­vi­do­res proxy, que suelen funcionar mejor cuando pueden di­s­ti­n­gui­r­se los puertos, algo que no ocurre con StartTLS debido al uso de un solo puerto. Esto puede di­fi­cu­l­tar o incluso impedir el uso efectivo de técnicas de caching.

En cuanto a la pro­te­c­ción de datos, StartTLS también presenta ciertos in­co­n­ve­nie­n­tes. La mayoría de los clientes de correo están co­n­fi­gu­ra­dos con la opción “usar TLS si es posible”, lo que hace que muchos usuarios no sepan si su conexión con el servidor está cifrada o no.

Además, el riesgo de ataques de in­te­r­me­dia­rio o man-in-the-middle aumenta, ya que el operador de red podría bloquear si­le­n­cio­sa­me­n­te el comando StartTLS y así in­te­r­ce­p­tar los datos sin que el usuario lo note. Si el comando StartTLS no se ejecuta, los datos se tra­n­s­mi­ten sin cifrado, y no­r­ma­l­me­n­te el usuario no recibe ningún aviso al respecto.

Por ello, se re­co­mie­n­da realizar primero una prueba de ve­ri­fi­ca­ción, para ase­gu­rar­se de que el servidor realmente admite StartTLS. Solo después de confirmar este soporte debería uti­li­zar­se el pro­ce­di­mie­n­to de forma pre­de­te­r­mi­na­da. Si la conexión cifrada falla, pro­ba­ble­me­n­te se deba a un problema externo.

¿Cómo puedo comprobar el fu­n­cio­na­mie­n­to de StartTLS?

Los pro­to­co­los TLS utilizan di­fe­re­n­tes puertos en función del proveedor. Puesto que StartTLS se incorpora si­m­ple­me­n­te a la conexión sin necesidad de cambiar de puerto, el pro­ce­di­mie­n­to de cifrado puede co­m­pro­bar­se desde cualquier consola adecuada. De este modo, se co­m­pro­ba­rá qué puerto utiliza el proveedor para StartTLS. Con los si­guie­n­tes comandos, podrás, por ejemplo, comprobar en NetCat si un servidor de correo es co­m­pa­ti­ble con el método de cifrado de StartTLS:

$ nc smtp.ionos.es 587
220 ejemplo.correo.es (mreue011) Nemesis ESMTP Service ready
ehlo test.local
250- ejemplo.correo.es Hello test.local [80.187.86.70]
250-8BITMIME
250-SIZE 141557760
250 STARTTLS
STARTTLS
220 OK

Aquí debe aparecer el comando STARTTLS para activar el cifrado. También puedes ver que ciertos datos privados, como la dirección IP, se tra­n­s­mi­ten sin cifrado al principio de la conexión.

Con OpenSSL, el comando sería el siguiente:

$ openssl s_client -starttls smtp -connect smtp.ionos.es:587
CONNECTED(00000005)
[…]
SSL handshake has read 4650 bytes and written 1659 bytes
Verification: OK
---
New, TLSv1.3, Cipher is TLS_AES_256_GCM_SHA384
Protocol: TLSv1.3
Server public key is 3072 bit
This TLS version forbids renegotiation.
Compression: NONE
Expansion: NONE
No ALPN negotiated
Early data was not sent
Verify return code: 0 (ok)
---
250 STARTTLS

En el caso de SMTP, la au­te­n­ti­fi­ca­ción no resulta tan sencilla. Una solución habitual es el pro­ce­di­mie­n­to “AUTH PLAIN”, en el que los datos de acceso deben cifrarse en Base64. Puedes generar esta cadena con el siguiente comando en perl: $ perl -MMIME::Base64 -e 'print encode_base64("\000user-ju\000secret"). Después, debes enviar este código al servidor SMTP con el comando (AUTH PLAIN [Code]). Si el servidor responde con “Au­the­ti­ca­tion succeeded”, la prueba habrá concluido con éxito. Aparte de estos, pueden eje­cu­tar­se otros comandos SMTP según el caso.