Tanto CSS como Less son considerados lenguajes de hoja de estilo. Se trata pues, en ambos casos, de lenguajes formales que determinan el aspecto de interfaces o documentos. Para ello, las hojas de estilo con las directrices de formato tienen que estar referidas tan solo a los elementos HTML de una página web, siendo el navegador quien se encarga de analizarlos. La diferencia esencial entre Less y CSS es que CSS es un lenguaje estático, mientras que Less es un lenguaje dinámico y, por lo tanto, cuenta con elementos dinámicos como variables, operaciones, funciones, mixins o anidamientos, que no se encuentran en CSS.
De este modo, mientras que los comandos en CSS tienen que seguir un orden concreto, Less ofrece a los desarrolladores mucha más flexibilidad: se pueden definir, por ejemplo, reglas personalizadas para un tipo concreto de elementos que se apliquen a toda la hoja para, de este modo, no tener que realizar tediosas repeticiones de código. También la sintaxis es diferente en ambos lenguajes. La sintaxis de Less puede ser considerada, básicamente, como una metasintaxis de CSS, ya que los códigos CSS válidos también lo son en Less con la misma semántica.